Anne, seorang karyawan baru di perusahaan diminta untuk mengirim beberapa dokumen ke rumah CEO. Namun, dia tak sengaja masuk ke dalam kamar rahasia CEO yang biasa digunakan untuk bermain BDSM. Belum sempat dia bereaksi, CEO Earl menangkap basah perbuatannya. Seketika, seisi ruangan berubah canggung. Awalnya, Earl bermaksud memecat Anne, tapi hatinya luluh ketika melihat senyuman gadis itu. Senyuman yang mengingatkan dia akan cinta pertamanya. Dia pun memutuskan mempertahankannya.
Untuk memastikan dia tak dipecat, Anne coba melakukan apa pun yang dia mampu. Dia bahkan mencoba mainan BDSM baru dari CEO. Namun, Anne tak menyangka petugas kebersihan akan mengaktifkan mainan itu. Ketika Anne mencapai klimaks, Earl muncul di hadapannya dan ingin tanda tangan kontrak dengannya.